Besiktas mulai menyusun strategi untuk memperkuat lini tengah dengan membidik Ruben Loftus-Cheek dari AC Milan pada bursa transfer Januari. Situasi sang pemain di Milan yang belum mendapat peran reguler membuka peluang terjadinya kepindahan, meski belum ada keputusan final. Di bawah arahan Massimiliano Allegri, Loftus-Cheek dinilai berguna dari sisi fleksibilitas, namun belum dianggap sebagai sosok utama dalam skema tim.

Minat terhadap gelandang asal Inggris tersebut tidak hanya datang dari Turki, karena sejumlah klub dari liga-liga besar Eropa juga memantau perkembangannya. Meski begitu, opsi hijrah ke luar kompetisi elite mulai mencuat sebagai alternatif realistis, terutama jika kesempatan bermain lebih konsisten bisa didapatkan. Dalam konteks ini, Besiktas melihat peluang untuk bergerak lebih agresif dibanding pesaing lain.

Langkah unik pun disiapkan dengan melibatkan Tammy Abraham, mantan penyerang Milan yang memiliki hubungan dekat dengan Loftus-Cheek. Kedekatan personal keduanya diyakini dapat menjadi faktor penentu dalam proses negosiasi, terutama untuk meyakinkan sang gelandang agar bersedia menerima tantangan baru di Turki. Pendekatan personal ini dianggap penting untuk menutup celah keraguan yang masih dimiliki pemain.

Meski demikian, keputusan tersebut tidak lepas dari pertimbangan besar terkait ambisi internasional Loftus-Cheek. Keinginannya untuk tetap berada dalam radar tim nasional Inggris menjelang Piala Dunia menjadi hambatan utama, mengingat Liga Turki dinilai kurang mendapat sorotan. Namun, jika Besiktas mampu menawarkan paket finansial dan peran yang menarik, peluang transfer tetap terbuka, sementara AC Milan siap mendengarkan tawaran demi menjaga keseimbangan keuangan klub.