AC Milan mulai membuka komunikasi awal untuk mendatangkan Weston McKennie dari Juventus pada bursa transfer musim panas. Gelandang asal Amerika Serikat itu berpotensi didatangkan tanpa biaya transfer jika situasi kontraknya memungkinkan, sehingga peluang ini dianggap menarik bagi manajemen Rossoneri yang ingin memperkuat lini tengah tanpa pengeluaran besar.

Performa McKennie musim ini menjadi alasan utama ketertarikan tersebut. Di Serie A ia mampu memberikan kontribusi gol dan assist secara konsisten, sementara di Liga Champions UEFA penampilannya juga cukup menonjol. Produktivitas dan fleksibilitas bermain membuatnya dinilai cocok dengan kebutuhan tim yang menginginkan gelandang enerjik dan mampu membantu serangan.

Juventus sebenarnya masih berupaya mempertahankan pemain berusia 27 tahun itu dengan menyiapkan kontrak baru berdurasi beberapa tahun. Namun situasi di pasar transfer membuat masa depan McKennie belum sepenuhnya pasti, karena minat dari sejumlah klub Eropa terus berdatangan. Kondisi tersebut membuka peluang bagi Milan untuk masuk dalam persaingan sejak tahap awal negosiasi.

Selain faktor kebutuhan tim, keberadaan pelatih Massimiliano Allegri serta hubungan dekat McKennie dengan Christian Pulisic disebut dapat menjadi daya tarik tambahan. Meski begitu, Milan tidak sendirian karena Inter Milan dan AS Roma juga memantau perkembangan situasi. Persaingan ini membuat manajemen Rossoneri harus bergerak cepat jika ingin mengamankan tanda tangan sang gelandang.