Masa depan Casemiro mulai menjadi bahan pembicaraan setelah muncul kabar bahwa gelandang Manchester United tersebut berencana meninggalkan klub pada akhir musim. Kontraknya yang akan berakhir membuat pemain asal Brasil itu memilih mencari tantangan baru, sekaligus membuka peluang untuk melanjutkan karier di klub lain. Sebelumnya sempat muncul kabar yang mengaitkannya dengan kepindahan ke Amerika Serikat, namun arah transfernya kini disebut-sebut berubah menuju kompetisi Eropa.

Casemiro dikabarkan masih ingin bermain di level tertinggi dan belum tertarik melanjutkan karier di MLS maupun liga Timur Tengah. Ia merasa kemampuannya masih cukup kompetitif untuk tampil di liga top Eropa sehingga meminta agennya mencarikan klub yang sesuai dengan ambisinya. Pilihan untuk tetap bertahan di Eropa dianggap sebagai langkah penting agar ia bisa menjaga performa sekaligus tetap bermain di lingkungan kompetitif.

Salah satu klub yang disebut menjadi tujuan potensial adalah AC Milan. Casemiro tertarik bergabung karena melihat peluang untuk kembali bermain bersama Luka Modric, mantan rekannya di Real Madrid yang lebih dulu merapat ke klub Italia tersebut. Keberhasilan Modric beradaptasi di Serie A membuat Casemiro semakin yakin bahwa gaya bermainnya juga cocok dengan kompetisi Italia dan sistem permainan Milan.

Meski peluang transfer terbuka, ada kendala besar yang harus dihadapi sebelum kesepakatan bisa terwujud. AC Milan tidak mampu memenuhi gaji tinggi yang selama ini diterima Casemiro di Manchester United. Jika benar ingin bergabung dengan klub Italia tersebut, ia harus bersedia menerima pemotongan gaji yang cukup signifikan demi mewujudkan kepindahan ke San Siro.